Stadium: Hard 20 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/06 07:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ευάγγελος Κυπριώτης | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/03 10:20 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/02 08:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Μάρλον Βάνκαν | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 12:00 | Στέφανος Σακελλαρίδης v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/31 07:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Τζόσουα Τσάρλτον | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/30 09:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 08:55 | Μάριο Γ. Φερνάντεζ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Τζόσουα Τσάρλτον | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v Σίμον Φρέιντ | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 07:00 | Σίμον Φρέιντ v Φίλιπο Ρομάνο | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/17 10:30 | Ντιέγκο Φ Φλόρες v Σίμον Φρέιντ | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/16 08:30 | Σίμον Φρέιντ v Τόμας Βαΐσε | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/15 09:00 | Τζασιν Τζακουπι v Σίμον Φρέιντ | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/12 09:00 | Αλεξάντρ Μπραϊνίν v Σίμον Φρέιντ | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/11 08:30 | Σίμον Φρέιντ v Ντιόγκο Μαρκές | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/10 08:30 | Αλέξις Μπουρό v Σίμον Φρέιντ | 3-6,1-6 |