Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/04 08:00 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Guy Den Ouden | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/03 10:20 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/02 08:00 | Πίτερ Χέλερ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 10:10 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/27 12:55 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Λούκας Κλέιν | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/26 14:10 | Αμπενταλάχ Σελμπάιχ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-4,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/25 10:00 | Γιαροσλαβ Ντεμιν v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2023/10/03 15:45 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Φλάβιο Κόμπολι | 4-6,7-5,0-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 08:35 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Νταξ Ντόντερς | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/31 07:00 | Νταξ Ντόντερς v Κι Λούνγκ NG | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/30 09:30 | Νταξ Ντόντερς v Ντάριο Ντρεμπενστεντ | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 06:30 | Βαλεντίν Ρόγιερ v Νταξ Ντόντερς | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Νταξ Ντόντερς v Λουίς Ντουσσίν | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 09:00 | Νταξ Ντόντερς v Χαμίντ Ρεζά Ναδάφ | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/19 08:45 | Νταξ Ντόντερς v Guy Den Ouden | 6-7,5-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 09:00 | Στέφανος Σακελλαρίδης v Νταξ Ντόντερς | 4-6,1-6 |