Stadium: Court 15 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Graham Maassen v Alessandro Spadola | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 09:00 | Alessandro Spadola v Άαρον Γκίλ Γκαρσία | 3-6,7-6,14-12 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/22 06:00 | Χρήστος Γκλαβάς v Alessandro Spadola | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/09 08:00 | Lorenzo Carboni v Alessandro Spadola | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/07 12:00 | Alessandro Spadola v Νικίτα Ιάνιν | 6-0,5-7,10-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/07/31 08:00 | Alessandro Spadola v Όσκαρ Λασίδες | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Μπιέλα | 2023/07/03 11:00 | Γιάκομο Κρισόστομο v Alessandro Spadola | 4-6,6-3,10-5 |
| ITF M25 Μπιέλα | 2023/07/03 07:00 | Alessandro Spadola v Richard Biagiotti | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Τζόσουα Τσάρλτον | 7-6,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 07:30 | Κι Λούνγκ NG v Τζόσουα Τσάρλτον | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/21 05:30 | Τζόσουα Τσάρλτον v Μπλεϊκ Μοτ | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/20 08:00 | Τζέσσε Ντελανέυ v Τζόσουα Τσάρλτον | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/19 05:30 | Τζόσουα Τσάρλτον v Λέιτον Ρίτσαρντς | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/18 05:30 | Τζόσουα Τσάρλτον v Τίμμι Καρπίνσκι | 4-6,7-6,10-8 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/13 08:20 | Μοεράνι Μπουζίγκε v Τζόσουα Τσάρλτον | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/07/22 20:23 | Τζόσουα Τσάρλτον v Constantinos Djakouris | 6-4,3-6,2-6 |