Stadium: Court 16 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 08:30 | Γιόνας Τρίνκερ v Στέφαν Παλόσι | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Γιόνας Τρίνκερ v Alexander Orlov | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 09:00 | Γιόνας Τρίνκερ v Gianluca Carlini | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/18 09:50 | Αλέξανδρος Σκορίλας v Γιόνας Τρίνκερ | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/27 11:55 | Γιόνας Τρίνκερ v Εβγκένι Καρλόβσκι | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/26 13:35 | Σεμπάστιαν Ερικσσον v Γιόνας Τρίνκερ | 6-2,3-6,4-6 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/25 07:55 | Γιόνας Τρίνκερ v Σίμον Φρέιντ | 5-7,6-1,10-2 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/24 09:15 | Γιόνας Τρίνκερ v Αλφόνς Ρίντστρομ | 6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Όλμπια | 2023/10/18 09:45 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Κίριαν Τζάκετ | 7-5,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Όλμπια | 2023/10/16 08:00 | Μαξ Κασνικόφσκι v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-4,6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Όλμπια | 2023/10/15 08:00 | Αρζούν Κάντχε v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 0-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Αλικάντε | 2023/10/01 13:05 | Lukas Pokorny v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Zλάτιμπορ | 2023/09/29 13:30 | Μάρκο Τόπο v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Zλάτιμπορ | 2023/09/29 09:50 | Τζάκα Πρότιτς Ζάκελτζ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Zλάτιμπορ | 2023/09/28 12:55 | Σαγιάν Ναζάμ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 0-6,0-6 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2023/09/17 08:55 | Κάι Βέχνελτ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 7-5,6-7,6-4 |