Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF W60 Σαγκενάι | 2023/10/20 19:05 | Μαντισον Σιεγκ v Ισαμπέλ Μπουλέ | 3-6,6-7 |
| ITF W60 Σαγκενάι | 2023/10/19 15:55 | Νταλάινα Χέβιτ v Μαντισον Σιεγκ | 3-6,3-6 |
| ITF W60 Σαγκενάι | 2023/10/18 19:45 | Μαντισον Σιεγκ v Γιάσμιν Γέμπαβι | 6-2,6-2 |
| ITF W60 Ράντσο Σάντα Φε | 2023/10/10 21:10 | Στέϊσι Φανγκ v Μαντισον Σιεγκ | 6-3,6-4 |
| ITF W25 Σαντάρεμ | 2023/09/26 08:30 | Μαντισον Σιεγκ v Danielle Willson | 3-6,2-6 |
| ITF W25 Σαντάρεμ | 2023/09/25 10:40 | Μαντισον Σιεγκ v Ντάνα Ντανιέλα Αβραμένκο | 6-0,6-0 |
| ITF W25 Σεούτα | 2023/09/21 09:35 | Κλάρα Βλασσελάερ v Μαντισον Σιεγκ | 7-6,6-2 |
| ITF W25 Σεούτα | 2023/09/20 11:10 | Ζακλίν Κάμπατζ Αβάντ v Μαντισον Σιεγκ | 6-4,1-6,1-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2023/10/23 15:20 | Άννα Ουλιασχένκο v Scarlett Nicholson | 7-6,4-6,6-4 |
| ITF W60 Τορόντο | 2023/10/22 19:15 | Χέιλι Γκιαβάρα v Άννα Ουλιασχένκο | 7-5,1-6,4-6 |
| ITF W60 Σαγκενάι | 2023/10/17 13:55 | Ισαμπέλ Μπουλέ v Άννα Ουλιασχένκο | 6-3,6-2 |
| ITF W60 Σαγκενάι | 2023/10/16 15:55 | Ana Grubor v Άννα Ουλιασχένκο | 3-6,4-6 |
| ITF W60 Σαγκενάι | 2023/10/15 17:35 | Έρικα Σάντορ-Ζουρ v Άννα Ουλιασχένκο | 1-6,0-6 |
| ITF W25 Φλωρεντία | 2023/10/09 14:00 | Τζάντα Ρόμπινσον v Άννα Ουλιασχένκο | 7-6,6-3 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/05 18:30 | Άννα Ουλιασχένκο v Λουτσία Κιτέριο | 5-7,0-2 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/04 17:00 | Άννα Ουλιασχένκο v Ρέα Βέρμα | 6-2,2-6,6-4 |