Stadium: Court 1 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/11 09:00 | Τιάγκο Μπόσμανς v Ντανιέλ Μπατίστα | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/10 08:30 | Άντερ Τάριο Πόντε v Τιάγκο Μπόσμανς | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/03 08:00 | Τόμας Αμλέιδα v Τιάγκο Μπόσμανς | 6-4,3-6,10-8 |
| ITF M25 Πόρτο | 2023/07/24 10:00 | Τιάγκο Μπόσμανς v Νταβίντ Φεραρολί | 6-7,6-7 |
| ITF M25 Πόρτο | 2023/07/23 09:00 | Τιάγκο Μπόσμανς v Matteo Covato | 6-2,7-5 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2023/04/16 14:50 | Τιάγκο Μπόσμανς v Άντρεϊ Τσέπελεβ | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/11 13:00 | Γουιλχερμε Βαλδολέιρος v Μάρκους Γουόλτερς | 7-6,1-6,6-10 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/11 09:00 | Αλφρέντο Κασσο v Γουιλχερμε Βαλδολέιρος | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/03 08:00 | Μάρτιμ Σίμοους v Γουιλχερμε Βαλδολέιρος | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/28 11:40 | Τζο Λέδερ v Γουιλχερμε Βαλδολέιρος | 6-4,2-6,10-6 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/21 08:00 | Μαξ Κουνάτ v Γουιλχερμε Βαλδολέιρος | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/20 08:00 | David Munoz v Γουιλχερμε Βαλδολέιρος | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Πόρτο | 2023/07/24 10:00 | Ανταμ Φρειρε Ντα Σιλβα v Γουιλχερμε Βαλδολέιρος | 6-3,2-6,10-5 |
| ITF M25 Πόρτο | 2023/07/23 15:00 | Γουιλχερμε Βαλδολέιρος v Βαλεντίν Ντε Καρβάλιο | 6-2,6-2 |