Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W60 Μοντρού | 2023/09/05 12:50 | Καρολίνα Κοζάκοβα v Φιόνα Γκάνζ | 4-6,4-6 |
| ITF W60 Μοντρού | 2023/09/04 16:40 | Λεόλια Ζανζάν v Καρολίνα Κοζάκοβα | 6-7,7-6,5-7 |
| ITF W60 Κολόν-Μπελερίβ | 2023/08/30 10:25 | Κλοέ Πακέ v Καρολίνα Κοζάκοβα | 6-2,6-4 |
| ITF W60 Πρερόφ | 2023/08/21 09:30 | Καρολίνα Κοζάκοβα v Γιάνα Μόρντεργκερ | 3-6,3-6 |
| ITF W25 Λειψία | 2023/08/06 13:00 | Καρολίνα Κοζάκοβα v Νάντια Κολμπ | 6-7,3-6 |
| ITF W25 Λειψία | 2023/08/06 09:00 | Καρολίνα Κοζάκοβα v Μαρία Χοσε Ζέχντερ | 6-1,6-4 |
| ITF W60 Χέτσινγκεν | 2023/07/31 12:35 | Καρολίνα Κοζάκοβα v Εβιαλίνα Λάσκεβιτς | 3-6,1-6 |
| ITF W25 Χορμπ | 2023/07/24 12:00 | Αλίς Ραμέ v Καρολίνα Κοζάκοβα | 6-1,6-4 |
| ITF W15 Ντιζόν | 2023/09/11 09:55 | Helena Mohamed v Anna Chekanskaya | 7-5,7-6 |
| ITF W15 Ντιζόν | 2023/09/10 11:45 | ¨Ελλα Κόρντικ v Anna Chekanskaya | 2-6,1-6 |
| UTR Pro Φλωρεντία - Γυναίκες | 2023/05/26 08:04 | Anna Chekanskaya v Nicole Teodosescu | 4-6,7-6,5-7 |
| UTR Pro Φλωρεντία - Γυναίκες | 2023/05/25 07:30 | Anna Chekanskaya v Γκιούλια Τεντέσκο | 0-0 |
| UTR Pro Φλωρεντία - Γυναίκες | 2023/05/24 10:00 | Anna Chekanskaya v Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν | 2-6,6-3,3-6 |
| UTR Pro Φλωρεντία - Γυναίκες | 2023/05/23 09:00 | Γκλόρια Σέσκι v Anna Chekanskaya | 4-6,2-6 |
| ITF W15 Χάβρη | 2023/03/19 11:45 | Τζέιντ Μαρί v Anna Chekanskaya | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Γκονέζε | 2023/03/12 09:00 | Anna Chekanskaya v Alicia Martial | 2-6,2-6 |