Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/09 10:30 | Φιλίπ Κρίστιαν Τζιανού v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/08 09:50 | Αντόνιο Μασάρα v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/07 07:30 | Φρανσέσκο Φεράρι v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/06 07:30 | Πετρ Μπαρ Μπιρικόβ v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/03 10:50 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Λούκα Πάβλοβικ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/02 08:00 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Τζιανικόλα Μισσάσι | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/01 10:00 | Εμίλ Χαντ v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/31 11:20 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/05 12:55 | Φιλίπ Κρίστιαν Τζιανού v Μίλαν Ντρίνιτς | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/30 10:30 | Μίλαν Ντρίνιτς v Peter Fajta | 3-6,6-3,6-7 |
| ITF M25 Όσιγιεκ | 2023/08/10 09:45 | Μίλαν Ντρίνιτς v Σεμπάστιαν Πρέχτελ | 5-7,7-6,2-6 |
| ITF M25 Όσιγιεκ | 2023/08/08 10:55 | Βίκτορ Γιόβιτς v Μίλαν Ντρίνιτς | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/08/01 11:10 | Kristijan Juhas v Μίλαν Ντρίνιτς | 6-3,1-6,13-11 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/07/31 15:40 | Νίνι Γκάμπριελ Ντίκα v Μίλαν Ντρίνιτς | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/07/30 08:30 | Αλεξάνταρ Μιχαϊλοβιτς v Μίλαν Ντρίνιτς | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/07/24 13:10 | Μίλαν Ντρίνιτς v Σεντρίτ Ντεαρί | 6-4,5-7,4-10 |