Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Βουκουρέστι | 2023/08/30 10:25 | Τζέσσε Φλορές v ΝτράκοςΝ Καζάκου | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/28 14:50 | Τζέσσε Φλορές v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 6-4,1-6,3-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/27 17:40 | Γουίλιαμ Γκραντ v Τζέσσε Φλορές | 6-4,2-6,4-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/26 15:50 | Alex Bancila v Τζέσσε Φλορές | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/20 18:25 | Ιγκνάσιο Μονζόν v Τζέσσε Φλορές | 7-6,4-6,6-4 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/19 17:00 | Τζέσσε Φλορές v Έμετ Γουάρντ | 6-2,6-2 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/06/24 19:35 | Τζέσσε Φλορές v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 6-2,7-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/06/23 19:15 | Τζέσσε Φλορές v Αλεχάνδρο Ομπάνδο | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Βουκουρέστι | 2023/08/30 09:15 | Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι v Ιοάν Αλεξάνδρου Κιρίτα | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Βουκουρέστι | 2023/08/29 06:30 | Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι v Λεονάρντο Ταντία | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Βουκουρέστι | 2023/08/28 06:30 | Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι v Φακούντο Μπερμέχο | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Βουκουρέστι | 2023/08/27 06:00 | Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι v Ντανιελ Ουτα | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Λέσα | 2023/08/21 10:55 | Nikola Basic v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Λέσα | 2023/08/20 08:00 | Λορέντζο Μπεράλντο v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2023/07/19 12:10 | Φαούστο Ταμπάκο v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 6-3,5-7,6-1 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2023/07/17 12:00 | Φεντερίκο Καμπάνα v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 4-6,6-3,6-10 |