Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/29 09:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Adrian Arcon | 3-6,6-0,10-3 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/28 09:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Μάρκο Μάριτς | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/27 09:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Ίγκορ Κοτσένκοβ | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Σόφια | 2023/07/03 11:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Ζουλιέν Εβράρντ | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Σόφια | 2023/07/03 06:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Σ Μέρτ Οζντεμίρ | 6-2,6-7,12-10 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/06/18 11:00 | Μαρκο Στακουσιτς v Μιχαήλ Ιβανοφ | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/06/12 18:15 | Μάρκο Μασκίμοβιτς v Μιχαήλ Ιβανοφ | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/06/06 08:20 | Λούσιο Ράττι v Μιχαήλ Ιβανοφ | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Όσιγιεκ | 2023/08/11 10:40 | Λούκα Μικρούτ v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Όσιγιεκ | 2023/08/10 13:10 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Λούκα Τζιακομίνι | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Όσιγιεκ | 2023/08/08 11:15 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Τζόσιπ Σιμούνντζα | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/08/05 08:00 | Ματέι Ντόντιγκ v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/08/04 08:00 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Ντούζε Κέκεζ | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/08/03 09:25 | Βίκτορ Γιόβιτς v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 0-6,6-3,2-6 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/08/02 12:10 | Vuk Radjenovic v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/07/26 10:00 | Valerio Aboian v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 6-3,6-2 |