Stadium: Stadium Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/16 18:50 | Τζάκ Ντράπερ v Τάι-Σον Κβιατκόφσκι | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/15 23:00 | Τζάκ Ντράπερ v Ρίο Νογκούτσι | 6-2,6-2 |
| ATP Λιόν | 2023/05/25 09:00 | Τζάκ Ντράπερ v Φρανσίσκο Κερουντόλο | 6-4,4-6,3-6 |
| ATP Λιόν | 2023/05/23 13:00 | Μιομίρ Κεκμάνοβιτς v Τζάκ Ντράπερ | 4-6,5-7 |
| ATP Λιόν | 2023/05/21 15:45 | Τζάκ Ντράπερ v Αλεξάντρ Μίλερ | 6-2,6-3 |
| ATP Μόντε Κάρλο | 2023/04/11 14:55 | Χιούμπερτ Χούρκατς v Τζάκ Ντράπερ | 6-3,6-7,7-5 |
| ATP Μόντε Κάρλο | 2023/04/10 10:30 | Σεμπάστιαν Μπαέζ v Τζάκ Ντράπερ | 3-6,5-7 |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 2023/03/14 01:05 | Τζάκ Ντράπερ v Άντι Μάρεϊ | 7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/16 20:45 | Ούλισες Μπλάντς v Άρθουρ Καζο | 3-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/15 18:45 | Κιρανπάλ Πανού v Άρθουρ Καζο | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2023/08/10 19:30 | Άρθουρ Καζο v Λόιντ Χάρις | 4-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2023/08/09 00:35 | Άρθουρ Καζο v Αμπενταλάχ Σελμπάιχ | 6-3,6-0 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/06 17:00 | Άρθουρ Καζο v Στιβ Τζόνσον | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/05 20:00 | Άρθουρ Καζο v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-2,7-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/04 19:00 | Άρθουρ Καζο v Αινταν Μάγιο | 6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/04 01:10 | Άρθουρ Καζο v Ομάρ Γιάσικα | 6-2,6-3 |