Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Clay
| Τσέαλεντζερ Σάντο Ντομίνγκο | 2023/08/09 16:00 | Μάρκο Τρουνγκελίτι v Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας | 6-4,6-1 |
| Τσάλεντζερ Σαλίνας | 2023/07/24 17:20 | Μπέιμπιτ Ζουκάγιεφ v Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σάντα Φε | 2023/07/07 13:00 | Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας v Ρόμαν Άντρες Μπουρουτσάγκα | 3-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Σάντα Φε | 2023/07/05 13:00 | Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας v Μπρούνο Κουζουχάρα | 7-6,4-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σάντα Φε | 2023/07/03 16:25 | Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας v Πρέστον Μπράουν | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 2023/06/27 18:10 | Νικόλας Μέχια v Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας | 6-2,7-6 |
| Τσάλεντζερ Κάλι | 2023/06/22 16:00 | Γκουίντο Αντρεότσι v Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Κάλι | 2023/06/21 16:00 | Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας v Ματάϊας Σότο | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Τρουτζίλο | 2023/08/14 15:00 | Γιοχαν Α Ροντριγκεζ Ροντριγκεζ Johan A Rodriguez Rodriguez v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 6-4,4-6,13-15 |
| ITF M25 Τρουτζίλο | 2023/08/13 15:00 | Martin Pestana v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Αρεκίπα | 2023/08/08 19:30 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Τόμας Φαρζάτ | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M15 Αρεκίπα | 2023/08/07 15:00 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Mateo Matulovich | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Ντεκατούρ | 2023/08/02 20:00 | Cash Hanzlik v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/25 16:00 | Κουσούκε Ογκούρα v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 2023/06/25 15:00 | Νικολας Ζανελλάτο v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 6-4,6-0 |
| Τσάλεντζερ Κάλι | 2023/06/18 18:40 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Ματάϊας Σότο | 5-7,3-6 |