Stadium: Court 1 Round: 19 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/13 17:30 | Ούλισες Μπλάντς v Mπέντζαμιν Σιγκούιν | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/04 15:00 | Ούλισες Μπλάντς v Στιβ Τζόνσον | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/02 14:00 | Άνταμ Βάλτον v Ούλισες Μπλάντς | 3-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/01 14:00 | Αϊντάν ΜακΧο v Ούλισες Μπλάντς | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Σεγκόβια | 2023/07/24 14:25 | Ούλισες Μπλάντς v Τζόν Εχεβέρρια | 4-6,7-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ - Σεγκόβια | 2023/07/23 12:00 | Ούλισες Μπλάντς v Πάμπλο Καρετέρο | 6-3,6-1 |
| Τσάλεντζερ Ποζομπλάνκο | 2023/07/17 19:35 | Ντάνιελ Κούκιερμαν v Ούλισες Μπλάντς | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ποζομπλάνκο | 2023/07/16 20:40 | Βίλιους Γκαουμπας v Ούλισες Μπλάντς | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/13 17:35 | Andrew Fenty v Τζέιμς Τρότερ | 6-4,2-6,7-6 |
| ITF M25 Σαουθχέιβεν | 2023/08/10 16:25 | Andrew Fenty v Μικαελ Ζένγκ | 3-6,0-6 |
| ITF M25 Σαουθχέιβεν | 2023/08/08 18:30 | Andrew Fenty v Τάχα Μπάαντι | 6-3,6-4 |
| ATP Ουάσινγκτον | 2023/07/29 15:50 | Μπράντον Χόλτ v Andrew Fenty | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Καμπανία | 2023/07/19 19:45 | Andrew Fenty v Alexander Bernard | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M25 Καμπανία | 2023/07/18 15:00 | Καριμ Αλαφ v Andrew Fenty | 1-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο | 2023/07/09 17:20 | Γιουνσεόνγκ Τσανγκ v Andrew Fenty | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπλούμφιλντ Χιλς | 2023/07/03 20:00 | Ομάρ Γιάσικα v Andrew Fenty | 6-3,6-4 |