Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/07/13 11:30 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Τσάρλες Μπρούμ | 6-4,4-6,0-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/12/02 07:00 | Τσάρλες Μπρούμ v Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/27 10:15 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Τσάρλες Μπρούμ | 7-5,6-2 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/08/23 10:00 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Τσάρλες Μπρούμ | 2-6,6-2,10-3 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/09 09:30 | Τσάρλες Μπρούμ v Λιούκ Σίμκις | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/01 11:55 | Τζόρτζ Χόουτον v Τσάρλες Μπρούμ | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/07/21 12:25 | Ντάνιελ Κόξ v Τσάρλες Μπρούμ | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/07/20 10:00 | Τσάρλες Μπρούμ v Μίλλεν Χούριον | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/07/19 11:00 | Τσάρλες Μπρούμ v Άρθουρ Μπουνκιέρ | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/07/18 13:15 | Τσάρλες Μπρούμ v Γιάκομπ Φέρνλεϊ | 6-4,4-6,6-3 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/07/14 10:00 | Τσάρλες Μπρούμ v Μπίλυ Χάρις | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/07/13 11:30 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Τσάρλες Μπρούμ | 6-4,4-6,0-6 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/08 10:00 | Φιν Μπας v Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς | 0-6,6-7 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/02 10:00 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Πωλ Γιουμπ | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/01 09:00 | Finn Murgett v Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/07/18 11:35 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Πάτρικ Μπράντι | 6-3,5-7,3-6 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/07/13 11:30 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Τσάρλες Μπρούμ | 6-4,4-6,0-6 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/07/12 12:45 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Λιούκ Σίμκις | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/07/11 13:55 | Αντόιν Μπελιέρ v Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Tούλσα | 2023/06/22 18:30 | Αλφρέντο Πέρεζ v Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς | 7-6,6-2 |