Stadium: Court 6 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Ταμπάσκο | 2023/05/23 20:05 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Τζέσσε Φλορές | 7-6,6-7,6-4 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/27 17:40 | Γουίλιαμ Γκραντ v Τζέσσε Φλορές | 6-4,2-6,4-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/26 15:50 | Alex Bancila v Τζέσσε Φλορές | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/20 18:25 | Ιγκνάσιο Μονζόν v Τζέσσε Φλορές | 7-6,4-6,6-4 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/19 17:00 | Τζέσσε Φλορές v Έμετ Γουάρντ | 6-2,6-2 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/06/24 19:35 | Τζέσσε Φλορές v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 6-2,7-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/06/23 19:15 | Τζέσσε Φλορές v Αλεχάνδρο Ομπάνδο | 6-2,6-2 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/06/22 20:00 | Πέτερ Μπέρταν v Τζέσσε Φλορές | 5-7,3-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/06/21 19:10 | Τζέσσε Φλορές v Κέβιν Μέιτζορ | 6-7,7-6,6-0 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/27 15:00 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Νίκ Λαγκάεβ | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/25 16:00 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Χένρικ Βίερσχολμ | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/20 19:20 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Νίκολας Χένγκ | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/19 16:25 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Τζόναθαν Σόρμπο | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Μπάκιο | 2023/06/27 13:20 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Πένδρο Βίβες Μάρκος | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/06/15 08:30 | Noah Lopez v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/06/14 11:35 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Τόμας Λούις | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/06/07 11:20 | Ριούκι Ματσούντα v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 6-3,6-1 |