Stadium: Court 2 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Σόφια | 2022/07/03 09:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 7-6,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/30 10:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 4-6,7-5,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/28 06:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Alex Ganchev | 4-6,6-2,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/27 09:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 3-6,7-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/26 06:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Μαρσέλο Ζόρμαν | 4-6,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/25 10:55 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Κριστιάν Χεάνεϊ-Σέκοντ | 1-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/31 14:08 | Ιβάν Πένεφ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-2,1-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/30 09:30 | Κουέντιν Ρόμπερτ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/11/14 08:30 | Pierre Yves Bailly v Ντομινίκ Μπέχλερ | 4-6,7-6,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/11/13 10:30 | Γκοτιέ Ονκλίν v Pierre Yves Bailly | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/11/11 08:00 | Guy Den Ouden v Pierre Yves Bailly | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/11/03 08:30 | Pierre Yves Bailly v Αλέξις Μπουρό | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/12 10:50 | Pierre Yves Bailly v Ράφαελ Κολινιόν | 6-4,5-7,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/12 10:30 | Pierre Yves Bailly v Ράφαελ Κολινιόν | 6-4,5-7,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/07 13:35 | Σκάντερ Μανσούρι v Pierre Yves Bailly | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/05 08:25 | Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ v Pierre Yves Bailly | 2-6,1-6 |