Stadium: Court 5 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W60 Μαδρίτης | 2023/06/14 07:30 | Αντριάν Χαρτόνο v Τζέσικα Φάιλλα | 6-7,5-7 |
| ITF W60 Μαδρίτης | 2023/06/13 08:55 | Τζέσικα Φάιλλα v Γιασμίν Μανασούρι | 6-2,6-1 |
| ITF W25 Μαδρίτη | 2023/06/08 09:05 | Αλεξάντρα Εάλα v Τζέσικα Φάιλλα | 6-3,7-6 |
| ITF W25 Γιέκλα | 2023/05/31 08:00 | Τζέσικα Φάιλλα v Νάγια Μπερεκοετσέα | 2-6,0-6 |
| ITF W15 Μάλαγα | 2023/05/26 11:45 | Βαρβάρα Λεπτσένκο v Τζέσικα Φάιλλα | 7-6,6-3 |
| ITF W15 Μάλαγα | 2023/05/25 09:55 | Μαρίνα Μπενίτο v Τζέσικα Φάιλλα | 0-6,2-6 |
| ITF W15 Μάλαγα | 2023/05/24 10:10 | Anna Kislyak v Τζέσικα Φάιλλα | 0-6,2-6 |
| ITF W25 Mονζόν | 2023/05/18 15:00 | Τζέσικα Φάιλλα v Μάντισον Ίνγλίς | 6-3,2-6,3-6 |
| ITF W60 Μαδρίτης | 2023/06/14 09:20 | Κίρα Παύλοβα v Τζούστινα Μικουλσκίτε | 6-4,3-6,6-4 |
| ITF W60 Μαδρίτης | 2023/06/13 11:30 | Κίρα Παύλοβα v Εκατερίνα Γιάσινα | 6-2,6-1 |
| ITF W60 Μαδρίτης | 2023/06/12 08:55 | Αμαντίν Μοννότ v Κίρα Παύλοβα | 6-4,5-7,2-6 |
| ITF W60 Μαδρίτης | 2023/06/11 10:20 | Καγιετάνα Γκέι v Κίρα Παύλοβα | 1-6,1-6 |
| ITF W40 Λα Μάρσα | 2023/06/06 11:00 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Κίρα Παύλοβα | 6-1,6-1 |
| ITF W40 Λα Μάρσα | 2023/06/04 09:00 | Κίρα Παύλοβα v Hanna Bougouffa | 6-2,3-6,6-0 |
| ITF W25 Καχρέτι | 2023/05/17 11:35 | Σίτζια Βέι v Κίρα Παύλοβα | 6-3,6-2 |
| ITF W25 Καχρέτι | 2023/05/16 11:50 | Nino Natsvlishvili v Κίρα Παύλοβα | 3-6,6-4,1-6 |