Stadium: Court 1 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Σετούμπαλ | 2023/06/09 10:00 | Άννα Κουμπάρεβα v Αλιόνα Φαλέι | 6-4,6-4 |
| ITF W25 Σετούμπαλ | 2023/06/08 12:40 | Άννα Κουμπάρεβα v Min Liu | 6-1,7-6 |
| ITF W25 Σετούμπαλ | 2023/06/07 13:05 | Άννα Κουμπάρεβα v Τζούλια Καμπλόρ | 7-5,6-3 |
| ITF W40 Μοντεμόρ-Ο-Νόβο | 2023/05/30 14:05 | Άννα Κουμπάρεβα v Αλιόνα Φαλέι | 0-6,0-6 |
| ITF W25 Καχρέτι | 2023/05/18 07:00 | Άννα Κουμπάρεβα v Σαχάγια Γιαμαλαπάλι | 3-6,3-6 |
| ITF W25 Καχρέτι | 2023/05/17 13:05 | Άννα Κουμπάρεβα v Anastasiia Poplavska | 6-4,4-6,6-3 |
| ITF W25 Καχρέτι | 2023/05/11 08:45 | Άννα Κουμπάρεβα v Άννα Μπρόγκαν | 2-6,6-3,3-6 |
| ITF W25 Καχρέτι | 2023/05/10 11:55 | Άννα Κουμπάρεβα v Ολεκσάντρα Κορασβίλι | 6-4,6-3 |
| ITF W25 Σετούμπαλ | 2023/06/09 10:00 | Μαντισον Σιεγκ v Γκαμπριέλλα Ντα Σίλβα Φίκ | 6-4,6-1 |
| ITF W25 Σετούμπαλ | 2023/06/08 10:30 | Αλεξάντρα Μπόζοβιτς v Μαντισον Σιεγκ | 5-7,1-6 |
| ITF W25 Σετούμπαλ | 2023/06/07 09:00 | Ματίλντε Μοράις v Μαντισον Σιεγκ | 2-6,1-6 |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2023/04/11 15:15 | Βερόνικα Μιροσνιτσένκο v Μαντισον Σιεγκ | 6-3,6-2 |
| ITF W60 Αρκάντια | 2023/03/02 20:30 | Μαντισον Σιεγκ v Νταϊάν Πάρι | 4-6,0-6 |
| ITF W60 Αρκάντια | 2023/03/02 00:10 | Annette Robertson v Μαντισον Σιεγκ | 0-6,3-6 |
| ITF W60 Ρώμη, Τζόρτζια | 2023/01/31 14:55 | Μαντισον Σιεγκ v Σάρα Ντααβετίλα | 4-6,4-6 |
| ITF W60 Ρώμη, Τζόρτζια | 2023/01/30 14:55 | Μαντισον Σιεγκ v Katherine Hui | 6-4,7-5 |