Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Clay
| ITF W40 Ότοτσετς | 2023/05/31 16:00 | Γκιομάρ Μαριστάνι Ζουλέτα Ντε Ρεάλες v Dimitra Pavlou | 4-6,4-6 |
| ITF W40 Ότοτσετς | 2023/05/30 10:20 | Αλεσσάνδρα Ματσόλα v Dimitra Pavlou | 4-6,6-4,4-6 |
| ITF W40 Ότοτσετς | 2023/05/29 10:00 | Dimitra Pavlou v Νόκα Τζούρικ | 6-3,1-6,6-4 |
| ITF W40 Ότοτσετς - Προκριματικοί | 2023/05/28 14:30 | Dimitra Pavlou v Salma Drugdova | 6-7,7-5,6-2 |
| ITF W25 Αλαμινός-Λάρνακα | 2023/05/04 06:00 | Έμα Λένε v Dimitra Pavlou | 6-2,6-1 |
| ITF W25 Αλαμινός-Λάρνακα | 2023/05/03 07:35 | Dimitra Pavlou v Βίκυ Βαν Ντε Πίρ | 6-4,7-6 |
| ITF W15 Κουρσουμλίζσκα Μπάνια | 2023/04/28 07:30 | Dimitra Pavlou v Εβιαλίνα Λάσκεβιτς | 6-4,0-6,0-6 |
| ITF W15 Κουρσουμλίζσκα Μπάνια | 2023/04/27 11:25 | Dimitra Pavlou v Γιάνα Στογιάνοβα | 6-0,6-7,6-3 |
| ITF W40 Ότοτσετς | 2023/05/31 13:25 | Τζίνα Φέιστελ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-3,1-6,4-6 |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 2023/05/24 09:35 | Νάο Χιμπίνο v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-1,6-1 |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 2023/05/22 09:45 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Σίνζα Κράους | 6-4,6-1 |
| ITF W60 Ζάγκρεμπ | 2023/05/10 08:00 | Νταϊάν Πάρι v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-4,6-7,6-1 |
| ITF W60 Ζάγκρεμπ | 2023/05/09 08:00 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Μάγια Χβαλίνσκα | 7-5,5-7,6-4 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/05/07 08:00 | Κάθικα Βον Ντέιτσμαν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 4-6,1-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/05/06 08:00 | Φεντερίκα Μπιλάρντο v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 3-6,2-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/05/05 08:00 | Αναστάσια Αμπαγκνάτο v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 3-6,4-6 |