Stadium: Court 5 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M25 Πράγα | 2023/05/19 10:30 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Χένρι Σκίρε | 1-6,0-6 |
| ITF M25 Πράγα | 2023/05/18 08:55 | Πετρ Νούζα v Χένρι Σκίρε | 4-6,7-5,4-6 |
| ITF M25 Πράγα | 2023/05/17 12:25 | Ίλια Μπελομπορόντκο v Χένρι Σκίρε | 3-6,3-6 |
| Τσάλενζτες Μαουχάουζεν | 2023/05/07 11:35 | Χένρι Σκίρε v Ντάβιντ Πίχλερ | 5-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2023/04/30 09:55 | Φεντερίκο Ντελμπόνις v Χένρι Σκίρε | 6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Οστράβα | 2023/04/25 09:45 | Χένρι Σκίρε v Νταμίρ Τζουμχούρ | 3-6,0-6 |
| Τσάλεντζερ Οστράβα | 2023/04/24 10:30 | Χένρι Σκίρε v Ίλια Μαρτσένκο | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Οστράβα | 2023/04/23 12:15 | Χένρι Σκίρε v Γιαν Γιερμάρ | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Πράγα | 2023/05/19 10:40 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Αντριου Πόλσον | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Πράγα | 2023/05/18 13:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Χινέκ Μπάρτον | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Πράγα | 2023/05/17 11:10 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Filip Apltauer | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Αλαμινός - Λάρνακα | 2023/05/11 08:00 | Pietro Marino v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Αλαμινός - Λάρνακα | 2023/05/10 07:00 | Αλέξανδρος Σκορίλας v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/05/05 09:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Τζουλς Μαρί | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/05/04 13:55 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Λούις Μπόουντεν | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/05/02 10:10 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Μίλλεν Χούριον | 6-4,6-4 |