Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Πάζαρντζικ | 2023/05/18 10:20 | Βίκτορ Μάρκοβ v Leonardo Rossi | 6-7,7-5,6-7 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/17 13:50 | Leonardo Rossi v Τζουλιαν Οκλεπο | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/10 08:30 | Leonardo Rossi v Ματέο Νίκολας Μαρτίνεθ | 4-6,7-5,8-10 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/09 08:30 | Leonardo Rossi v Γκρέγκοιρ Τζερβάιλ | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Τρέντο | 2023/03/28 13:15 | Τζερόμε Κυμ v Leonardo Rossi | 7-5,3-6,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/03/23 08:00 | Leonardo Rossi v Αντρέα Πικιόνε | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/03/21 08:00 | Leonardo Rossi v Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/03/15 09:20 | Σάιμον Καρρ v Leonardo Rossi | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Πάζαρντζικ | 2023/05/18 10:30 | Λορέντζο Βαττερόνι v Σάιμον Α Ιβανόφ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Αλαμινός - Λάρνακα | 2023/05/04 07:30 | ΝτράκοςΝ Καζάκου v Σάιμον Α Ιβανόφ | 1-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 Αλαμινός - Λάρνακα | 2023/05/02 08:50 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Φώτος Φωτιάδης | 6-4,6-0 |
| ITF M15 Αλαμινός - Λάρνακα | 2023/04/30 08:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Guy Den Ouden | 7-6,2-6,4-6 |
| ITF M15 Αλαμινός - Λάρνακα | 2023/04/29 08:00 | Σεργκέι Φόμιν v Σάιμον Α Ιβανόφ | 1-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Αλαμινός - Λάρνακα | 2023/04/28 07:00 | Ελμερ Μόλλερ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 5-7,6-4,6-7 |
| ITF M15 Αλαμινός - Λάρνακα | 2023/04/27 09:25 | ΝτράκοςΝ Καζάκου v Σάιμον Α Ιβανόφ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Αλαμινός - Λάρνακα | 2023/04/26 08:50 | Αλέξανδρος Σκορίλας v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-2,4-6,1-6 |