Stadium: Court 5 Round: 19 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 2023/04/17 14:00 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Μακ Κίγγερ | 6-3,4-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σαράσοτα | 2023/04/10 00:35 | Λούκα Ποτένζα v Στρονγκ Κίρκχαϊμερ | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μέξικο Σίτι | 2023/03/26 17:50 | Έλμαρ Εγιούποβιτς v Στρονγκ Κίρκχαϊμερ | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/18 15:00 | Γκαμπριέλ Ντιάλλο v Στρονγκ Κίρκχαϊμερ | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/17 13:55 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Αλφρέντο Πέρεζ | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/16 17:10 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Τζέιμς Ντέιβις | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/15 14:00 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Ντάνιελ Ροντρίγκες | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/12 16:00 | Τζουλς Μαρί v Στρονγκ Κίρκχαϊμερ | 7-5,6-0 |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 2023/04/17 14:00 | Καυλαν Μπιγκουν v Ράιαν Χάρισον | 2-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Σαράσοτα | 2023/04/10 00:45 | Γκουίντο Αντρεότσι v Ράιαν Χάρισον | 6-3,6-3 |
| Τσάλεντζερ Γουάκο | 2023/02/28 21:10 | Ράιαν Χάρισον v Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς | 3-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη Τζόρτζια | 2023/02/22 16:35 | Ράιαν Χάρισον v Έλμαρ Εγιούποβιτς | 6-3,6-7,2-6 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη Τζόρτζια | 2023/02/20 21:40 | Ίλια Μαρτσένκο v Ράιαν Χάρισον | 3-6,6-3,3-6 |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 2023/02/02 17:45 | Στεφάν Κοζλόφ v Ράιαν Χάρισον | 6-4,6-4 |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 2023/02/01 00:15 | Ράιαν Χάρισον v Τζέιμι Φλόιντ Ανζέλ | 6-2,6-1 |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 2023/01/30 15:00 | Μπράντλεϊ Κλαν v Ράιαν Χάρισον | 3-6,6-7 |