Stadium: Stadium Court Round: 19 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 2022/09/19 18:00 | Ντόναλντ Γιανγκ v Πάτρικ Κίπσον | 6-4,0-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Νιούπορτ Παραλίας | 2019/01/21 18:00 | Πάτρικ Κίπσον v Ντόναλντ Γιανγκ | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 2023/04/16 17:00 | Πάτρικ Κίπσον v John Bernard | 6-3,7-5 |
| Τσάλεντζερ Σαν Λούις Ποτοσί | 2023/04/08 23:00 | Τομάς Μπάριος Βέρα v Πάτρικ Κίπσον | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σαν Λούις Ποτοσί | 2023/04/07 21:30 | Πάτρικ Κίπσον v Τέρενς Ατμάνε | 6-2,6-7,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σαν Λούις Ποτοσί | 2023/04/07 17:35 | Ροδρίγο Πατσέκο Μέντεζ v Πάτρικ Κίπσον | 3-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Σαν Λούις Ποτοσί | 2023/04/05 01:50 | Αντόλφο Ντανιελ Βαλέχο v Πάτρικ Κίπσον | 1-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Σαν Λούις Ποτοσί | 2023/04/03 20:20 | Αλέξις Γκαλαμό v Πάτρικ Κίπσον | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Σαν Λούις Ποτοσί | 2023/04/02 20:30 | Πάτρικ Κίπσον v Ντμίτρι Πόπκο | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Mοσκέρα | 2023/03/23 18:15 | Πάτρικ Κίπσον v Γκονζάλο Λάμα | 6-4,6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 2023/04/16 17:00 | Ντόναλντ Γιανγκ v Αινταν Μάγιο | 6-4,2-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σαράσοτα | 2023/04/10 17:10 | Ζάχαρι Σβάτζντα v Ντόναλντ Γιανγκ | 7-5,1-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη Τζόρτζια | 2023/02/20 17:30 | Κίγκαν Σμιθ v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη Τζόρτζια | 2023/02/19 19:25 | Ντόναλντ Γιανγκ v Κιρανπάλ Πανού | 5-7,6-2,6-2 |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 2023/01/29 19:20 | Ντόναλντ Γιανγκ v Τάι-Σον Κβιατκόφσκι | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2022/11/07 19:25 | Ντόναλντ Γιανγκ v Τριστάν Μακόρμικ | 6-3,4-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2022/10/30 14:00 | Τριστάν Μακόρμικ v Ντόναλντ Γιανγκ | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Λας Βέγκας | 2022/10/24 17:30 | Σάιμον Καρρ v Ντόναλντ Γιανγκ | 3-6,6-3,6-3 |