Stadium: Court 5 Round: 44 Ground: Clay
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/30 10:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 4-6,7-5,5-2 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/04 06:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-0,5-7,9-11 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/30 10:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 4-6,7-5,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/28 07:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Τζόν Βαλεντόβιτς | 4-6,6-3,5-1 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/27 06:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Χένρικ Χέϊσε Κόρσγκαρντ | 2-6,7-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/26 09:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Μάσιεγ Ράγσκι | 0-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/25 07:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Μάριους Ρούζγκας | 4-6,7-6,5-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Ντόμπριτς | 2022/02/27 07:23 | Πετρ Νεστέροφ v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 6-3,4-6,7-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Ντόμπριτς | 2022/02/26 09:29 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Γκαμπριέλ Ντονέβ | 6-4,1-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Ντόμπριτς | 2022/02/25 09:00 | Ιβάν Πένεφ v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 7-5,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/30 10:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 4-6,7-5,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/28 06:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Alex Ganchev | 4-6,6-2,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/27 09:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 3-6,7-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/26 06:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Μαρσέλο Ζόρμαν | 4-6,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/25 10:55 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Κριστιάν Χεάνεϊ-Σέκοντ | 1-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/31 14:08 | Ιβάν Πένεφ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-2,1-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/30 09:30 | Κουέντιν Ρόμπερτ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/29 12:00 | Vladimir Popov v Πλάμεν Μιλούσεφ | 3-6,1-6 |