| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/26 06:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Μαρσέλο Ζόρμαν | 4-6,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/25 10:55 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Κριστιάν Χεάνεϊ-Σέκοντ | 1-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/31 14:08 | Ιβάν Πένεφ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-2,1-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/30 09:30 | Κουέντιν Ρόμπερτ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/29 12:00 | Vladimir Popov v Πλάμεν Μιλούσεφ | 3-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/28 09:00 | Γκαμπριέλ Ντονέβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 5-7,6-3,6-1 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/05 06:30 | Μπερκ Ίλκελ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/04 08:00 | Σ Μέρτ Οζντεμίρ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 2-6,6-3,5-10 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/26 06:00 | Κριστιάν Χεάνεϊ-Σέκοντ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 4-6,6-1,3-6 |
| ITF M15 Ντουμπρόβνικ | 2022/04/06 12:55 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Αντρέα Γκεριέρι | 3-6,5-7 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/31 14:08 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Νταβίντ Χόρντα Σαντσίς | 6-2,3-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/30 15:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Άντρια Σοριάνο Μπαρέρα | 4-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/29 11:29 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Ζαμέ Πλά Μαλφεϊτο | 7-5,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2022/03/28 09:09 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Mario M Martin | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Αττάλεια | 2022/03/08 10:55 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Φέλιξ Γκιλ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2022/03/04 08:05 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Άλεξ Μ Πουτζόλρας | 3-6,2-6 |