Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/07 08:00 | Φέλιξ Γκιλ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/01 13:30 | Αντόνιο καγεντάνο Μάρτς v Σάιμον Α Ιβανόφ | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/18 12:40 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Άρθουρ Καζο | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/17 07:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Γκιόργκι Κλαούντιου Σκιντέιε | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/16 10:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Laurentiu Mandocescu | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Τέλαβι | 2021/08/05 06:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Ντοστάνμπεκ Τασμπουλάτοφ | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15 Τέλαβι | 2021/08/04 06:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Ζούρα Τκεμαλάντζε | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/07 10:45 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Μάρκο Μιλαντίνοβιτς | 7-5,6-1 |