Stadium: Hard 20 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/27 10:15 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Τσάρλες Μπρούμ | 7-5,6-2 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/08/23 10:00 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Τσάρλες Μπρούμ | 2-6,6-2,10-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/12/01 07:00 | Τσάρλες Μπρούμ v Άνταμ Τζόουνς | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/27 10:15 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Τσάρλες Μπρούμ | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/26 10:00 | Τσάρλες Μπρούμ v Άλαστερ Γκρέι | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/25 10:45 | Henry Patten v Τσάρλες Μπρούμ | 6-1,4-6,6-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/24 10:55 | Μάθιου Ρόμιος v Τσάρλες Μπρούμ | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/22 08:00 | Τσάρλες Μπρούμ v Αμμαρ Ελαμιν | 6-3,6-1 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/11/13 17:00 | Έβαν Μουρ v Τσάρλες Μπρούμ | 4-6,7-6,6-10 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/11/12 12:00 | Τζόσουα Πάρις v Τσάρλες Μπρούμ | 6-4,3-6,3-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/12/01 07:00 | Σίν Χόντκιν v Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/28 08:00 | Nicholas David Ionel v Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/27 10:15 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Τσάρλες Μπρούμ | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/26 12:20 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Ντάνιελ Ρινκόν | 6-3,2-6,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/25 07:30 | Γιουσίνγκ Πάρκ v Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/23 11:30 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Ioannis Stamoulos | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/10/29 07:00 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Χουάν Πάμπλο Παζ | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/10/28 09:15 | Τζακ Πίνινγκτον Τζόουνς v Αλιάξαντρ Μπουλίτσκι | 2-6,6-2,7-5 |