| UTR Pro Tennis Series - Ζαντάρ | 2021/11/15 10:30 | Βλάντισλαβ Μανάφοφ v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 6-0,3-6,6-1 |
| ITF M15 Καζάν | 2021/10/11 12:05 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Μαξίμ Σταρόστιν | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/13 08:00 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Richard Biagiotti | 3-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/02 07:00 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Τζόρτζ Λαζάροβ | 3-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/01 09:30 | Ταντίγια Ραντοβάνοβιτς v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 2-6,6-3,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/31 06:30 | Leonid Sheyngezikht v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 6-2,7-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/30 10:00 | Αλεξάντρου Λούκα v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/05 13:30 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Andrew Fenty | 3-6,6-7 |
| UTR Pro Tennis Series - Ζαντάρ | 2021/11/15 10:30 | Τιμούρ Μαουλένοφ v Alen Bill | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Βίσκοβο | 2021/09/22 14:45 | Τιμούρ Μαουλένοφ v Νέιθαν Σατέν | 1-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/29 08:00 | Ντόμεν Γκόστιντσαρ v Τιμούρ Μαουλένοφ | 6-4,5-3 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/28 08:30 | Τιμούρ Μαουλένοφ v Τζαν Διμιτριτζεβικ | 7-5,3-6,7-5 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/27 15:00 | Denis Parshutin v Τιμούρ Μαουλένοφ | 6-3,4-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/26 14:30 | Τίλεν Ζίτνικ v Τιμούρ Μαουλένοφ | 7-5,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/25 08:30 | Egor Novikov v Τιμούρ Μαουλένοφ | 7-5,6-0 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/24 07:00 | Ντένι Ζμακ v Τιμούρ Μαουλένοφ | 7-6,5-1 |