| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/11/08 09:30 | Ζόρντι Μας Ντε Ουγκάρτε v Αλέξης Κλέγκου | 5-7,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/10/02 11:30 | Αλέξης Κλέγκου v Κούζει Σεκιργκε | 6-7,4-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/10/01 09:30 | Αλέξης Κλέγκου v Χαβιέ Γκαμπάρο | 6-0,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/09/29 13:30 | Αλέξης Κλέγκου v Ρίτσαρντ Ζόυσμαν | 6-2,5-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/09/28 09:30 | Αλέξης Κλέγκου v Τόμας Λοράν | 3-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/09/27 08:00 | Μπέκχαν Ατλανγκέριεβ v Αλέξης Κλέγκου | 3-6,6-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/08/14 09:30 | Ιμπραχίμ Κιμπέτ Γιέγκο v Αλέξης Κλέγκου | 5-7,4-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/08/12 09:55 | Ναζίμ Μακχλούφ v Αλέξης Κλέγκου | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/04 09:00 | Μάγεουλ Ντάρας v Τζαν Διμιτριτζεβικ | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/03 09:00 | Φαμπιάν Χανς Μαουρίτζον v Τζαν Διμιτριτζεβικ | 6-4,3-6,5-10 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/28 08:30 | Τιμούρ Μαουλένοφ v Τζαν Διμιτριτζεβικ | 7-5,3-6,7-5 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/21 13:15 | Τιμούρ Μαουλένοφ v Τζαν Διμιτριτζεβικ | 6-4,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/18 11:00 | Τζαν Διμιτριτζεβικ v Πετάρ Πτζέβσεβιτς | 2-6,6-7 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/17 12:30 | Τζαν Διμιτριτζεβικ v Ολεξάντρ Μπιελίνσκι | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Βελένιε | 2021/07/06 12:55 | Τζαν Διμιτριτζεβικ v Γκονζάλο Λάμα | 0-6,0-6 |