Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 Iθάκη | 2021/10/05 16:00 | Τάχα Μπάαντι v Κόλιν Σίνκλερ | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Βουδαπέστη | 2021/09/28 10:45 | Πάβελ Γιούτσακ v Κόλιν Σίνκλερ | 6-2,7-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/09/25 13:30 | Κόλιν Σίνκλερ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 2-6,3-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/09/25 10:00 | Κόλιν Σίνκλερ v Jing L Weng | 6-1,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/09/23 11:00 | Κόλιν Σίνκλερ v Τζούρριααν Βόλ | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/09/22 14:00 | Κόλιν Σίνκλερ v Christos Keisidis | 6-3,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/09/21 08:00 | Κόλιν Σίνκλερ v Artem Podorozhnyi | 5-7,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/09/20 09:30 | Κόλιν Σίνκλερ v Edison Ambarzumjan | 7-5,5-4 |
| ITF M15 Iθάκη | 2021/10/06 18:35 | Ρόι Σμιθ v Ράιαν Σέιν | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Λούμποκ | 2021/09/30 15:00 | Ράιαν Σέιν v Τσάρλες Μπρούμ | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Φαγιέτβιλ | 2021/09/22 21:25 | Μάρκ Γουάιτχάουζ v Ράιαν Σέιν | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Σαμπέιν | 2021/09/15 19:40 | Ράιαν Σέιν v Νέιθαν Πόνγουιθ | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2021/07/27 15:00 | Ράιαν Σέιν v Λούκας Χόρβε | 6-3,4-6,4-10 |
| ITF M25 Καμπανία | 2021/07/26 15:00 | Ράιαν Σέιν v Alexander Petrov | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Έντουαρντσβιλ | 2021/07/21 19:20 | Ντάστι Η. Μπόγιερ v Ράιαν Σέιν | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Έντουαρντσβιλ | 2021/07/20 15:30 | Ράιαν Σέιν v Τόμπι Ντ. Μπόγιερ | 6-2,6-7,10-7 |