| UTR Pro Tennis Series Μπράσοβ | 2021/10/25 08:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Σαμουήλ Κονόβ | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/13 10:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Πετρ Νεστέροφ | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/07 07:00 | Τιμ Χάντελ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/06 07:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Nikola Keremedchiev | 6-1,1-6,6-3 |
| ATP Σόφια | 2021/09/26 11:05 | Πέδρο Μαρτίνεζ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 7-5,6-1 |
| ATP Νουρ-Σουλτάν | 2021/09/19 06:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Ντμίτρι Πόπκο | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/16 08:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Τζορτζ Τσιβάτζε | 7-6,6-0 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/15 09:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Dragomir Draganov | 6-2,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series Μπράσοβ | 2021/10/25 08:30 | Ilya Snitari v Artem Podorozhnyi | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/13 16:20 | Nicholas David Ionel v Ilya Snitari | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/11 09:00 | Ilya Snitari v Ντέιβιντ Τόμιτς | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/10 12:00 | Ilya Snitari v Μαρσέλ Πολίτοβιτζ | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/08 07:00 | Κάι Βέχνελτ v Ilya Snitari | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/07 09:30 | Ilya Snitari v Μπεν Πατάελ | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/06 10:50 | Ilya Snitari v Μπερκ Ίλκελ | 3-6,6-4,6-0 |
| ITF M15 Βίσκοβο | 2021/09/23 10:00 | Ilya Snitari v Όλεγκ Πρίχοντκο | 7-5,3-6,1-6 |