Stadium: Court 8 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/13 09:00 | Yanaki Milev v Μάθιου Ρόμιος | 2-6,7-5,15-13 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/14 14:00 | Yanaki Milev v Μπόγκνταν Ιονούτ Αποστόλ | 6-7,6-7 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/18 09:00 | Yanaki Milev v Πλάμεν Μιλούσεφ | 3-6,6-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/17 09:00 | Γιούρι Τζαβακιάν v Yanaki Milev | 4-6,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/16 06:00 | Βασίλ Κίρκοφ v Yanaki Milev | 6-1,6-1 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/15 09:00 | Γκόραζντ Σρμπλιάκ v Yanaki Milev | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/13 10:30 | Vladimir Popov v Yanaki Milev | 4-6,6-4,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/12 06:00 | Yanaki Milev v Αλεξάντρ Μπραϊνίν | 7-6,4-6,4-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/13 15:10 | Στέφαν Παλόσι v Γιάν Μπονταρεύσκι | 4-6,6-2,8-10 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/09 07:00 | Μπίλυ Χάρις v Γιάν Μπονταρεύσκι | 6-3,3-6,7-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/08 07:00 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 1-6,6-2,6-1 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/07 07:00 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Γιανίκ Στάινεγκερ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/06 06:45 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Τζόρτζ Λαζάροβ | 6-7,6-1,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2021/09/30 10:40 | Στέφανο Τραβάγκλια v Γιάν Μπονταρεύσκι | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2021/09/28 10:45 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Βλάντ Αντρέι Ντανκού | 6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2021/09/27 07:00 | Όλεγκ Πρίχοντκο v Γιάν Μπονταρεύσκι | 6-7,4-6 |