Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/05 06:30 | Βλαντ Στόικα v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/04 07:00 | Suleyman Deniz Gursoy v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/15 07:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Καλίν Μάντα | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/13 07:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Ράντοσλαφ Σαντάροφ | 6-7,6-2,14-12 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/02 07:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Dian Nedev | 3-6,3-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/01 11:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Ματίας Ζούκας | 0-6,2-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/31 06:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Ιβάν Πένεφ | 1-6,6-3,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/30 07:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Σαμουήλ Κονόβ | 4-6,6-1,5-1 |
| ITF M25 Σκόπια | 2021/10/01 12:30 | Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ v Ματέο Αρνάλντι | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Σκόπια | 2021/10/01 08:15 | Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ v Στέφανο Μπατταλίνο | 6-2,7-5 |
| ITF M25 Σκόπια | 2021/09/28 11:15 | Μαριάνο Ναβόνε v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 6-3,5-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Κωνσταντινούπολη | 2021/09/12 08:00 | Αντριάν Αντρέεφ v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Τρίερ | 2021/08/26 09:30 | Τιμ Χάντελ v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 6-2,3-6,6-2 |
| ITF M25 Τρίερ | 2021/08/24 15:30 | Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ v Λορέντ Λοκόλι | 6-2,3-6,7-6 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/19 10:00 | Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ v Τιμ Χάντελ | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/18 10:10 | Τζέρεμι Τζαν v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 3-6,7-6,1-6 |