Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ATP Σόφια | 2021/09/26 11:05 | Πέδρο Μαρτίνεζ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 7-5,6-1 |
| ATP Νουρ-Σουλτάν | 2021/09/19 06:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Ντμίτρι Πόπκο | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/16 08:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Τζορτζ Τσιβάτζε | 7-6,6-0 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/15 09:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Dragomir Draganov | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/07 08:00 | Φέλιξ Γκιλ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/01 13:30 | Αντόνιο καγεντάνο Μάρτς v Σάιμον Α Ιβανόφ | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/18 12:40 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Άρθουρ Καζο | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/17 07:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Γκιόργκι Κλαούντιου Σκιντέιε | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/05 06:30 | Τζόρτζ Λαζάροβ v Nikola Keremedchiev | 6-2,6-7,3-10 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/03 09:00 | Nikola Keremedchiev v James Ibrahim | 4-6,6-4,10-4 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2021/08/01 07:00 | Nikola Keremedchiev v Ντάρκο Γιάντριτς | 1-6,6-7 |