Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/08/27 09:00 | Φράνκο Αγκαμενόνε v Ιγκόρ Σίσλινγκ | 6-3,6-0 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/08/26 10:00 | Ιγκόρ Σίσλινγκ v Καϊτσι Ουτσίντα | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/08/24 13:45 | Ντάνιελ Σινιάκοφ v Ιγκόρ Σίσλινγκ | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ - Σεγκόβια | 2021/07/27 14:25 | Ιγκόρ Σίσλινγκ v Τεϊμουράζ Γκαμπασβίλι | 1-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Ποζομπλάνκο | 2021/07/22 16:00 | Τιμ Φαν Ραϊτχόφεν v Ιγκόρ Σίσλινγκ | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ιάσι | 2021/07/12 11:50 | Φελίπε Μελιγκένι Ροντρίγκες Άλβες v Ιγκόρ Σίσλινγκ | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπράουνσβαϊγκ | 2021/07/04 10:10 | Ιγκόρ Σίσλινγκ v Ντιέγκο Ιντάλγκο | 3-6,6-3,4-6 |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 2021/06/16 11:15 | Ματς Μοράινγκ v Ιγκόρ Σίσλινγκ | 3-6,6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Κίεβο | 2021/09/06 11:35 | Ματέους Π Ντε Αλμέιδα v Μίχαελ Βρμπένσκι | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Βαρσοβίας | 2021/08/28 09:00 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Νίνο Σερντάρουσιτς | 6-7,2-6 |
| Τσάλεντζερ Βαρσοβίας | 2021/08/26 13:05 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Γερόεν Βανέστε | 6-0,4-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Βαρσοβίας | 2021/08/25 09:35 | Βιτάλι Σάτσκο v Μίχαελ Βρμπένσκι | 6-2,6-7,4-6 |
| Challenger Luedenscheid | 2021/08/17 11:35 | Χουάν Μάνουελ Θερουνδόλο v Μίχαελ Βρμπένσκι | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/08/10 12:00 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Ευγένη Τιούρνεβ | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Λίμπερετς | 2021/08/02 13:35 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Μαρκ Πόλμανς | 7-6,2-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Τριέστης | 2021/07/27 13:00 | Φλάβιο Κόμπολι v Μίχαελ Βρμπένσκι | 7-6,6-3 |