Stadium: Court 2 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Κίεβο | 2021/09/06 11:25 | Νικ Τσάπελ v Ολέκσιι Κρούτικ | 3-6,6-3,1-6 |
| Τσάλεντζερ Μαγιόρκα | 2021/09/02 14:30 | Τόμπιας Κάμκε v Νικ Τσάπελ | 6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μαγιόρκα | 2021/09/01 14:00 | Νικ Τσάπελ v Εβγκένι Καρλόβσκι | 6-3,6-1 |
| Τσάλεντζερ Μαγιόρκα | 2021/08/31 08:00 | Ραφαήλ Γιώτης v Νικ Τσάπελ | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μαγιόρκα | 2021/08/30 08:00 | Γιοάν Ναδάλ v Νικ Τσάπελ | 1-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/08/23 10:00 | Καϊτσι Ουτσίντα v Νικ Τσάπελ | 6-4,3-6,6-1 |
| ITF M25 Prostejov | 2021/08/19 08:15 | Άλεξ Ριμπάκοφ v Νικ Τσάπελ | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Prostejov | 2021/08/18 10:30 | Daniel Paty v Νικ Τσάπελ | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Κίεβο | 2021/09/06 08:00 | Ντανίλο Καλινιτσένκο v Ιβάν Γκακόβ | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Κίεβο | 2021/09/05 09:25 | Ότο Βίρτανεν v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 6-3,2-6,4-6 |
| ITF M15 Μπρατισλάβα | 2021/08/29 08:00 | Μέιτ Βαλκούσζ v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Μπρατισλάβα | 2021/08/28 09:00 | Πάβελ Νέγεντλι v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Μπρατισλάβα | 2021/08/27 09:50 | Στέφαν Παλόσι v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Μπρατισλάβα | 2021/08/26 08:00 | Γκόραζντ Σρμπλιάκ v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Μπρατισλάβα | 2021/08/25 08:00 | Lukas Palovic v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Μπρατισλάβα | 2021/08/17 10:30 | Peter Fajta v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 4-6,6-3,6-2 |