| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/21 13:15 | Τιμούρ Μαουλένοφ v Τζαν Διμιτριτζεβικ | 6-4,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/27 15:00 | Denis Parshutin v Τιμούρ Μαουλένοφ | 6-3,4-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/26 14:30 | Τίλεν Ζίτνικ v Τιμούρ Μαουλένοφ | 7-5,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/25 08:30 | Egor Novikov v Τιμούρ Μαουλένοφ | 7-5,6-0 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/24 07:00 | Ντένι Ζμακ v Τιμούρ Μαουλένοφ | 7-6,5-1 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/22 08:30 | Τιμούρ Μαουλένοφ v Τίλεν Ζίτνικ | 6-3,2-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/21 13:15 | Τιμούρ Μαουλένοφ v Τζαν Διμιτριτζεβικ | 6-4,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/20 09:30 | Άλεκ Άνταμσον v Τιμούρ Μαουλένοφ | 2-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/19 08:00 | Γκαλ Εμερσικ Ποτοσνικ v Τιμούρ Μαουλένοφ | 3-6,6-1,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/21 13:15 | Τιμούρ Μαουλένοφ v Τζαν Διμιτριτζεβικ | 6-4,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/18 11:00 | Τζαν Διμιτριτζεβικ v Πετάρ Πτζέβσεβιτς | 2-6,6-7 |
| UTR Pro Tennis Series Portoroz | 2021/08/17 12:30 | Τζαν Διμιτριτζεβικ v Ολεξάντρ Μπιελίνσκι | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Βελένιε | 2021/07/06 12:55 | Τζαν Διμιτριτζεβικ v Γκονζάλο Λάμα | 0-6,0-6 |