Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Women Sozopol | 2016/10/03 22:00 | Κριστίνα Μίλετιτς v Ελένα Τρένκεβα | 4-6,4-6 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/24 22:00 | Ελένα Τρένκεβα v Franziska Kommer | 2-6,2-6 |
| ITF Women Sozopol | 2016/10/03 22:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 4-6,4-6 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/29 22:00 | Lisa Matviyenko v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-2,6-1 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/26 22:00 | Doga Selen Takunyaci v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/26 16:00 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Τερέζα Μιχαλίκοβα | 1-6,4-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/25 17:10 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Λαμίς Αλχουσεϊν Αμπντέλ Αζίζ | 6-3,6-2 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/24 20:20 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Binasa Beslagic | 6-2,6-2 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/19 16:00 | Μπερφού Σενγκίζ v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 1-6,6-4,6-0 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/18 17:25 | Andjela Novcic v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 5-7,3-6 |