Stadium: Center Court Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Περούτζα | 2021/07/05 16:30 | Σαλβατότρε Καρούζο v Λούκα Βάνι | 7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μιλάνο | 2021/06/22 12:05 | Γίρι Λεχέτσκα v Λούκα Βάνι | 6-3,7-6 |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 2021/06/14 09:30 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Λούκα Βάνι | 2-6,6-2,7-5 |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 2021/06/13 11:15 | Μισέλ Βιανέλλο v Λούκα Βάνι | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Γκάιμπα | 2021/06/09 12:25 | Αντόιν Μπελιέρ v Λούκα Βάνι | 5-7,6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2021/05/31 11:05 | Λούκα Βάνι v Καμίλο Ούγκο Καραμπέλλι | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2021/05/30 12:00 | Εβγκένι Καρλόβσκι v Λούκα Βάνι | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2021/05/17 08:00 | Τόμας Μάρτιν Ετκέβερι v Λούκα Βάνι | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/07/23 05:00 | Ολέκσιι Κρούτικ v Νικ Τσάπελ | 3-6,6-3,7-5 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/07/21 06:30 | Νικ Τσάπελ v Σεργκέι Σταχόφσκι | 7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/07/19 07:05 | Γκριγκόρι Λομάκιν v Νικ Τσάπελ | 3-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/07/12 08:45 | Μπέιμπιτ Ζουκάγιεφ v Νικ Τσάπελ | 4-6,6-3,7-6 |
| ITF M25 Νουρ-Σουλτάν | 2021/07/07 05:10 | Σάνγιαρ Φαϊζίεφ v Νικ Τσάπελ | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Μπάκιο | 2021/06/30 10:00 | Αντόιν Μπελιέρ v Νικ Τσάπελ | 3-6,6-4,6-4 |
| ATP Ίστμπουρν | 2021/06/19 15:45 | Νικ Τσάπελ v Μίχαηλ Κουκούσκιν | 2-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Εξ αν Προβάνς | 2021/06/13 08:30 | Νικ Τσάπελ v Σαντιό Ντουμπιά | 0-6,4-6 |