| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/04/09 10:30 | Yanaki Milev v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-3,6-7,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/17 09:00 | Γιούρι Τζαβακιάν v Yanaki Milev | 4-6,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/16 06:00 | Βασίλ Κίρκοφ v Yanaki Milev | 6-1,6-1 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/15 09:00 | Γκόραζντ Σρμπλιάκ v Yanaki Milev | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/13 10:30 | Vladimir Popov v Yanaki Milev | 4-6,6-4,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/12 06:00 | Yanaki Milev v Αλεξάντρ Μπραϊνίν | 7-6,4-6,4-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/04/10 10:30 | Μικ Λεσκούρ v Yanaki Milev | 4-6,6-3,5-3 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/04/09 10:30 | Yanaki Milev v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-3,6-7,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/04/08 08:30 | Yanaki Milev v Ρονάν Ζονκούρ | 5-7,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/17 12:00 | Iliyan Radulov v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-3,1-6,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/15 07:58 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Dmitrii Vasilev | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/05 07:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Leonid Sheyngezikht | 3-6,6-3,9-11 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/04 07:30 | Αντρέα Πικιόνε v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/06/09 09:00 | Hanwen Li v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-4,6-7,6-4 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/06/08 07:30 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Βίκτορ Γιόβιτς | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/06/07 09:30 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Kristijan Juhas | 6-4,2-6,10-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/04/11 08:30 | Γιούρι Τζαβακιάν v Πλάμεν Μιλούσεφ | 3-6,2-6 |