Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Ντομπόι | 2021/07/14 13:10 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Ντομαγκόζ Μπιλέζσκο | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Ντομπόι | 2021/07/13 08:00 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Ντράζεν Πέτροβιτς | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ντομπόι | 2021/07/11 12:30 | Ντούσαν Ράχιτς v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 4-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βελιγράδι | 2021/07/10 07:00 | Γίαρασλαβ Σίλα v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 1-6,6-2,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Βελιγράδι | 2021/07/09 07:30 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Μιχάλης Σακελλαρίδης | 6-4,5-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Βελιγράδι | 2021/07/07 10:30 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Ολεξίι Κολίσνικ | 6-0,5-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Βελιγράδι | 2021/07/06 12:00 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Κονστάντ Ντε Λα Μπασετιέρ | 6-1,3-6,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Βελιγράδι | 2021/07/05 07:30 | Νίκολα Σλάβιτς v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 6-7,6-7 |
| ITF M15 Ντομπόι | 2021/07/13 10:00 | Τόμισλαβ Γιοτόφσκι v Όλεξάντρ Οβκαρένκο | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Ποπράντ | 2021/07/06 11:00 | Όλεξάντρ Οβκαρένκο v Έρικ Βασελμπόιμ | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/06/28 11:00 | Davide Tortora v Όλεξάντρ Οβκαρένκο | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/06/27 11:00 | Μίκολαϊ Μπορκόφσκι v Όλεξάντρ Οβκαρένκο | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/06/04 07:00 | Ματίας Ζούκας v Όλεξάντρ Οβκαρένκο | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/06/03 15:30 | Όλεξάντρ Οβκαρένκο v Timur Mukhtarulin | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/27 07:15 | Χοσέ Φ. Βιντάλ Αζορίν v Όλεξάντρ Οβκαρένκο | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/26 08:20 | Όλεξάντρ Οβκαρένκο v Μάρατ Ντεβιατάροφ | 7-6,6-4 |