Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F34 | 2015/11/03 08:00 | Τζιανλούκα Ντι Νικόλα v Riccardo Sinicropi | 6-4,2-6,2-6 |
| ITF Italy F31 | 2016/09/27 10:40 | Riccardo Sinicropi v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-7,1-6 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/20 12:20 | Αντρέα Μπάσο v Riccardo Sinicropi | 6-2,6-4 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/12 07:30 | Pietro Licciardi v Riccardo Sinicropi | 7-6,6-2 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/29 16:15 | Λούκα Τζιακομίνι v Riccardo Sinicropi | 6-4,4-6,6-3 |
| ITF Italy F24 | 2016/08/09 11:00 | Riccardo Sinicropi v Πέδρο Κασέν | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/29 16:00 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Riccardo Sinicropi | 6-3,6-4 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/28 13:30 | Κοράντο Σουμάρια v Riccardo Sinicropi | 6-4,1-6,5-7 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/27 08:00 | Davide Della Tommasina v Riccardo Sinicropi | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F31 | 2016/09/28 09:40 | Τζιανλούκα Ντι Νικόλα v Francesco Picco | 6-7,6-7 |
| ITF Italy F31 | 2016/09/26 13:00 | Τζιανλούκα Ντι Νικόλα v Ουμπέρτο Μαρία Τζιοβάννι | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF Italy F31 Qual | 2016/09/25 07:30 | Τζιανλούκα Ντι Νικόλα v Τζόρντι Γουόλντερ | 6-1,6-3 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/22 10:50 | Walter Trusendi v Τζιανλούκα Ντι Νικόλα | 6-4,6-2 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/21 09:25 | Τζιανλούκα Ντι Νικόλα v Filippo Leonardi | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/14 09:00 | Στέφανο Τραβάγκλια v Τζιανλούκα Ντι Νικόλα | 6-4,6-2 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/13 10:00 | Τζιανλούκα Ντι Νικόλα v Τζαν Μάρκο Μορόνι | 2-6,6-4,6-3 |
| ITF Italy F28 | 2016/09/08 10:00 | Τζιανλούκα Ντι Νικόλα v Αντρέα Πελεγκρίνο | 4-6,7-6,4-6 |