Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/31 06:15 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Μπρούνο Π. Ναβάρο | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/31 06:15 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Svyatoslav Ilnytskyy | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/30 06:15 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Λορέντζο Βαττερόνι | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/25 07:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Τιμούρ Μαουλένοφ | 6-4,5-7,7-10 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/24 12:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Ντενίς Κωνσταντίν Σπυρίδων | 7-6,6-1 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/23 08:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Λέιτον Ριβέρα | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/08 11:05 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Όλιβερ Κρόφορντ | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/07 08:00 | Σάιμον Καρρ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 3-6,6-1,1-6 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/06/30 09:00 | Μάρκο Μιλαντίνοβιτς v Γκόραζντ Σρμπλιάκ | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/06/09 09:10 | Ρονάν Ζονκούρ v Μάρκο Μιλαντίνοβιτς | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/06/02 13:20 | Μάρκο Μιλαντίνοβιτς v Όσκαρ Μοραϊνγκ | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Πρίγεντορ | 2021/05/13 10:05 | Peter Fajta v Μάρκο Μιλαντίνοβιτς | 5-7,6-3,7-6 |
| ATP Βελιγραδίου | 2021/04/18 13:30 | Μάρκο Μιλαντίνοβιτς v Τάρο Ντάνιελ | 1-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Βελιγράδι | 2021/04/12 10:00 | Τάρο Ντάνιελ v Μάρκο Μιλαντίνοβιτς | 6-1,7-5 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/03/24 07:30 | Σεόνγκ Τσαν Χονγκ v Μάρκο Μιλαντίνοβιτς | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/03/17 09:25 | Πένδρο Βίβες Μάρκος v Μάρκο Μιλαντίνοβιτς | 6-2,6-3 |