Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Αντάλια | 2021/06/13 07:30 | Pietro Marino v Dmitrii Vasilev | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/06/07 13:25 | Ντάνιελ Αντόνιο Νουνεζ v Dmitrii Vasilev | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/06/06 13:30 | Dmitrii Vasilev v Taiyo Yamanaka | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/06/06 07:30 | Dmitrii Vasilev v Efe Comu | 6-3,6-7,10-8 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/31 06:15 | Αλεξάντερ Ζγκιρόφσκυ v Dmitrii Vasilev | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/05/30 12:30 | Dmitrii Vasilev v Σαμουέλε Πιέρι | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/30 06:15 | Τομμάσο Βεσκόβι v Dmitrii Vasilev | 6-7,5-7 |
| ITF M15 Νονομόσκοβσκ | 2021/05/23 08:00 | Μίχαλ Μίκουλα v Dmitrii Vasilev | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/05 11:30 | Leonid Sheyngezikht v Φράνκο Ρονκαντέλι | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/05 07:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Leonid Sheyngezikht | 3-6,6-3,9-11 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/04 07:30 | Βλαντ Αντρέι Ντουμίτρου v Leonid Sheyngezikht | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/06/29 08:40 | Leonid Sheyngezikht v Dusan Milanovic | 6-3,4-6,10-12 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/06/28 10:00 | Leonid Sheyngezikht v Τζιοβάννι Οραντίνι | 3-6,6-3,10-5 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/06/27 09:00 | Aleksa Daskalovic v Leonid Sheyngezikht | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/06/08 07:30 | Πετρ Μίκνεβ v Leonid Sheyngezikht | 6-2,2-6,10-6 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/06/07 08:30 | Leonid Sheyngezikht v Ondrej Horak | 6-0,7-5 |