Stadium: Central Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/24 11:30 | Όμνι Κουμάρ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/23 13:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Τζαμπάρι Στάφορντ | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/10 07:30 | Πέτρος Τσίτσιπας v Γιάσα Ζεμέλ | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/08 08:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/03 09:00 | Μπίλυ Χάρις v Πέτρος Τσίτσιπας | 4-6,6-0,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/02 08:20 | Πέτρος Τσίτσιπας v Αλεκ Ντεκερς | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/05/27 10:45 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ντάνιελ Κόξ | 6-4,0-6,1-6 |
| ATP Μαρσέιγ | 2021/03/09 17:55 | Αλεχάντρο Νταβίντοβιτς Φοκίνα v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Μπάκιο | 2021/06/29 08:55 | Χέντρικ Τζέμπενς v Ινάκι Μόντες-Ντε Λα Τόρρε | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Kλόστερς | 2021/06/20 08:45 | Tόμας Πάπικ v Χέντρικ Τζέμπενς | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Ανζέ | 2021/04/19 09:00 | Λουίς Ντουσσίν v Χέντρικ Τζέμπενς | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Ανζέ | 2021/04/18 09:00 | Καλομ Παντσο v Χέντρικ Τζέμπενς | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Μέερμπους | 2021/04/12 11:00 | Χέντρικ Τζέμπενς v Μίλαν Βέλτε | 5-7,1-6 |
| ITF M25 Μέερμπους | 2021/04/11 13:30 | Εμίλιεν Βόισιν v Χέντρικ Τζέμπενς | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Μπιέλ | 2021/03/29 09:35 | Γκάις Μπρούβερ v Χέντρικ Τζέμπενς | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Τρίμπαχ | 2021/03/10 13:45 | Φαμπρίτσιο Ορνάγκο v Χέντρικ Τζέμπενς | 7-6,6-3 |