Stadium: Court Smart Trade Round: 14 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2021/05/30 13:30 | Ronald Slobodchikov v Καμίλο Ούγκο Καραμπέλλι | 2-6,1-6 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/23 10:00 | Λούκας Καταρίνα v Ronald Slobodchikov | 6-1,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/05/02 07:00 | Ronald Slobodchikov v Γιούρι Τζαβακιάν | 4-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/04/28 09:30 | Ronald Slobodchikov v Πολ Τολέντο Μπάγκε | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/04/27 09:30 | Ronald Slobodchikov v Noah Lopez | 2-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/04/26 09:30 | Φερμίν Κάλβο Μπαρτσέλο v Ronald Slobodchikov | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Οέιρας - Προκριματικά | 2021/04/04 13:10 | Αλεξέι Βατούτιν v Ronald Slobodchikov | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Λα Νούσια | 2021/03/11 11:40 | Ronald Slobodchikov v Πάμπλο Γιάμας Ρουίζ | 2-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/12 11:30 | Μαρσέλο Ζόρμαν v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 3-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/11 11:00 | Μπρούνο Π. Ναβάρο v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 6-7,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/10 09:30 | Πολ Αμορός Ράμος v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 4-6,7-6,2-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/09 08:00 | Χοσέ Χοακίν Μ Σισνέρος v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 2-6,2-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/07 12:30 | Οριόλ Ρόκα Μπατάγια v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 4-6,6-4,3-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Βουκουρεστίου | 2021/06/06 06:00 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Στέφαν Παλόσι | 7-5,4-6,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Βουκουρεστίου | 2021/06/05 07:00 | Χουάν Πάμπλο Παζ v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 3-6,1-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Βουκουρεστίου | 2021/06/04 10:00 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Κούζει Σεκιργκε | 6-3,6-2 |