Stadium: Court 9 Round: 54 Ground: Clay
| ITF W15 Σίμκεντ | 2021/05/26 12:15 | Σαμπίνα Σαρίποβα v Anna Chekanskaya | 2-6,6-2,6-3 |
| ITF W15 Σίμκεντ | 2021/05/25 04:00 | Anna Chekanskaya v Γιασμίνα Καριμτζάνοβα | 6-2,6-4 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/02/07 06:00 | Ανε M D Όλμο v Anna Chekanskaya | 6-2,6-3 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/02/02 07:00 | Anna Chekanskaya v Βίκυ Βαν Ντε Πίρ | 3-6,6-7 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/01/31 10:00 | Βλάντα Εκσιμπάροβα v Anna Chekanskaya | 2-6,4-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2020/02/23 13:30 | Anna Chekanskaya v Ένα Κάγιεβιτς | 6-7,4-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2020/02/16 08:00 | Μέικι Γουό v Anna Chekanskaya | 6-4,7-6 |
| ITF W25 Kαζάν | 2020/01/21 10:35 | Eκατερίνα Καζιονόβα v Anna Chekanskaya | 7-5,6-4 |
| ITF W15 Σίμκεντ | 2021/05/25 08:40 | Sandugash Kenzhibayeva v Γεκατερίνα Ντιμιτριτσένκο | 0-6,6-7 |