| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/20 16:00 | Τζόσουα Σίχυ v Ζορντί Αρκονάντα | 4-6,4-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/19 15:30 | Τζόσουα Σίχυ v Ματίζα Πέκοτιτς | 1-6,4-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/18 14:00 | Τζόσουα Σίχυ v Ντάβιντ Βόλφσον | 6-3,5-2 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/17 14:00 | Τζόσουα Σίχυ v Mesa Mei | 6-2,4-6,5-7 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/16 18:00 | Νικ Τσάπελ v Τζόσουα Σίχυ | 3-6,0-0 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/15 14:00 | Τζόσουα Σίχυ v Ρόναν Τζάτσακ | 6-2,6-4 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/14 14:57 | Aditya Vashistha v Τζόσουα Σίχυ | 6-7,6-3,5-0 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/12 18:00 | Ντάνιελ Μιλάφσκι v Τζόσουα Σίχυ | 3-6,3-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/20 14:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Τσάρλς Σούλιβαν | 7-6,4-6,4-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/18 15:30 | Ματίζα Πέκοτιτς v Τσάρλς Σούλιβαν | 6-2,6-2 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/16 14:00 | Τσάρλς Σούλιβαν v Φλέτσερ Σκοτ | 6-4,6-7,4-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/14 20:13 | Τσάρλς Σούλιβαν v Γκαμπριέλιους Γκουζάουσκας | 7-5,3-0 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/13 16:00 | Χάρρις Γουόλκρ v Τσάρλς Σούλιβαν | 6-4,5-4 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/12 21:00 | Ζάχαρι Σβάτζντα v Τσάρλς Σούλιβαν | 1-4 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/10 18:00 | Ρόναν Τζάτσακ v Τσάρλς Σούλιβαν | 2-6,7-5,5-4 |
| ITF USA F13 Qual | 2018/06/09 15:30 | Andrew Carter v Τσάρλς Σούλιβαν | 4-6,6-2,6-0 |