| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/17 14:00 | Τζόσουα Σίχυ v Mesa Mei | 6-2,4-6,5-7 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/16 18:00 | Νικ Τσάπελ v Τζόσουα Σίχυ | 3-6,0-0 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/15 14:00 | Τζόσουα Σίχυ v Ρόναν Τζάτσακ | 6-2,6-4 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/14 14:57 | Aditya Vashistha v Τζόσουα Σίχυ | 6-7,6-3,5-0 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/12 18:00 | Ντάνιελ Μιλάφσκι v Τζόσουα Σίχυ | 3-6,3-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/11 17:00 | Τζόσουα Σίχυ v Τομμάσο Καρνβελ-Μίινο | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Fayetteville | 2020/11/03 16:00 | Τάιλερ Ζίνκ v Τζόσουα Σίχυ | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Fayetteville | 2020/11/02 17:30 | Τζόσουα Σίχυ v Όσκαρ Μεσκίντα Μπεργκ | 7-6,3-6,10-8 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/09 13:30 | Νικ Τσάπελ v Ντάβιντ Βόλφσον | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/08 13:30 | Ντάβιντ Βόλφσον v Ώστιν Ανσάρι | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/07 14:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 13:30 | Ντάβιντ Βόλφσον v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-7,6-1,1-10 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/11/30 15:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Έιντζελ Τ Μαλένο Ροζάριο | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Κίντα Ντο Λάγκο | 2020/11/05 10:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Ματέο Αρνάλντι | 1-6,5-7 |
| ITF M15 Κίντα Ντο Λάγκο | 2020/11/04 12:50 | Χουμογιούν Σουλτάνοφ v Ντάβιντ Βόλφσον | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Κίντα Ντο Λάγκο | 2020/11/03 09:30 | Ντάβιντ Βόλφσον v Tiago Torres | 6-3,4-6,10-7 |