Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/17 14:00 | Μπράϊαν Μπατιστόν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/11 15:00 | Cash Hanzlik v Ρόουλαντ Φίλιπς | 0-6,6-2,10-3 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/29 14:00 | Ματθις Ρος v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,6-3,10-8 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/27 14:00 | Murphy Cassone v Ρόουλαντ Φίλιπς | 2-6,5-7 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/20 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Σιντάρο Μοτσιζούκι | 6-4,4-6,6-7 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/13 16:20 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M25 Λίμα | 2019/07/18 19:35 | Ράφαελ Μάτος v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Λίμα | 2019/07/17 19:30 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Gaston Erhardt | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/15 19:00 | Νίκολας Άλβαρεζ v Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/14 15:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Αλφρέντο Πέρεζ | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/13 19:30 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Μάρτιν Νταμ | 4-6,6-3,7-5 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/12 15:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Έλιοτ Σπιτσίρι | 5-7,6-2,10-4 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/11 15:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v John Bernard | 6-1,1-6,10-5 |
| ITF M25 Fort Worth | 2019/10/23 19:05 | Χέντρικ Τζέμπενς v Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/13 20:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Αλφρέντο Πέρεζ | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2019/09/24 14:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Zane Khan | 4-6,5-7 |